Изомерия и номенклатура алкенов
Для алкенов, так же как и для алканов, характерна структурная изомерия. Структурные изомеры, как вы помните, отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен.
Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи.
Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов ещё одного вида изомерии — геометрической, или цис-, транс-изомерии.
Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости π
-связи, а следовательно, и свойствами.
Алкены изомерны циклоалканам (межклассовая изомерия), например:
Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.
Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения
5-метилгексен-2, а не 2-метилгексен-4, как можно было бы предположить.
Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.
Формирование названия у алкенов происходит так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, -ен
.
Например:
Строение алкенов
Алкены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n. Свое второе название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел.
Атомы углерода, между которыми есть двойная связь, находятся в состоянии sр2-гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π — связи. Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π -связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. Двойная связь (0,132 им) короче одинарной, а ее энергия больше, т. к. она является более прочной. Тем не менее, наличие подвижной, легко поляризуемой π -связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.
Строение этилена
Образование двойной связи в алкенах
Химические свойства
Особенности и примеры химических свойств алкенов приведены в таблице.
| Реакция | Описание | Уравнения реакций |
| Гидрирование – присоединение водорода | Протекает при высоком давлении в присутствии катализатора – никеля, палладия или платины. Образуются алканы – предельные углеводороды | CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 |
| Галогенирование – присоединение галогенов | Протекает при обычных условиях. Галогены присоединяются по двойной связи. Образуются дигалогеналканы | – CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl (1,2-дихлорэтан); – CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CH-Br-CH-Br-CH3 (2,3-дибромбутан) |
| Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов | Реакция электрофильного присоединения. Электрофилом является протон водорода в составе галогена. Образуются галогеналканы | CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl (хлорэтан) |
| Гидратация – присоединение воды | Реакция протекает в присутствии неорганических кислот – серной, фосфорной. Выполняют функцию катализатора и являются источниками водорода. Образуются одноатомные спирты | CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH |
| Полимеризация – увеличение числа атомов | Протекает в присутствии катализатора, при повышенных давлении и температуре. Таким способом получают полиэтилен, поливинилхлорид, полипропилен | nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n |
| Горение | Протекает при избытке кислорода | CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + H2O |
| Неполное окисление | Протекает в присутствии катализатора. Алкен, смешанный с кислородом, пропускают над нагретым серебром. Образуется эпоксид – оксид алкена | 2CH2=CH2 + O2 → 2CH2-O-CH2 |
| Реакция Вагнера | Окисление перманганатом калия в щелочной или нейтральной среде. Образуются спирты | 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 |
| Окисление кипящим перманганатом калия в кислой среде | Образуются карбоновые кислоты | CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → 2CH3COOH |
При нагревании в присутствии катализатора алкены вступают в реакцию изомеризации. Меняется положение двойной связи или структура углеродного скелета. Например, бутен-1 (положение двойной связи между первым и вторым атомами) превращается в бутен-2 (двойная связь «сдвигается» на второй атом).
Рис. 3. Изомеризация алкенов.
